對於教牧書信中有關保羅的行蹤（提後一15～18，四13、20；多三12）、提摩太和提多的工作（提前一3；多一5）及與其他許多相關人物的來往，於使徒行傳均無提及，似與歷史不符。然教會傳統的解釋是：使徒行傳的最後一章只記述到保羅首次被囚羅馬（約A.D.60～62年），
而教牧書信的寫成則是日後的事。當保羅從羅馬監獄獲釋後，曾往來希臘、以弗所、革哩底等地，傳道與栽培信徒（提前與提多背景）；日後他再次被捕，囚於羅馬
（提後背景），最後為主殉道。所以我們可根據教牧書信中的提示（如果聖經中所記保羅旅程的期待與計畫都一一實現的話），概略地建構保羅後來的行程與遭遇。
在某些行程點的先後次序上或許有幾種不同看法，但都可以合理解釋教牧書信中的歷史事件，而不需要指控作者犯錯、捏造或虛構。
保羅最後幾年的行程，可能如下：
1.保羅被押至羅馬（徒二十八16），時約主後六十年。
2.被囚於羅馬兩年，寫了監獄書信，即以弗所書、腓立比書、歌羅西書、腓利門書。
3.於主後六十二年被釋放，隨即差提摩太到腓立比（腓二19～23）及以弗所去。自己也向東行，探望亞西亞的眾教會，如他許給腓利門的話（腓22）。當重回以弗所時，處理了由許米乃和亞力山大所散佈有關異端的問題（提前一20），而後提摩太也來到，保羅就留他在以弗所繼續牧養該會，自己則去了馬其頓（提前一3）。
4.保羅來到馬其頓造訪了腓立比教會（腓一25，二24）；可能在此期間寫了提摩太前書（提前三14～15）。
5.不久，他再去了以弗所（提前三14），並且到過革哩底（多一5），留下提多作他的特使。
6.從革哩底他造訪了哥林多，適逢律師西納與亞波羅要往革哩底去，便寫了提多書託他們帶去，囑咐他將未辦完的事都辦整齊，且在各城設立長老（多一5），又要求提多到尼哥波立與他相會，並定意在那裡過冬（多三12），即主後六十三年冬天。
7.主後六十四年初，保羅開始他的西進旅程，向西班牙進發（參：羅十五28）。也因而避開了當年七月的「羅馬大火之役」及十月的「尼祿大屠殺」。
8.在西班牙事奉了一年多後回到了小亞細亞，在特羅亞，留下他的外衣和皮卷（提後四13），探訪米利都後，留下病倒了的特羅非摩（提後四20）。
9.再到哥林多時，留下了以拉都（提後四20）。
10.約於主後六十六年再次被捉拿，此時基督教已成為非法的宗教，保羅自認沒有被釋放的可能（四6～8，16～17），因此，在羅馬獄中寫了提摩太后書作為他的遺言。
11.提摩太到羅馬監獄探望他，並帶來皮卷和外衣，以致保羅可以過寒冬（提後四13）。
12.不久後即殉道，死於尼祿王的手下。
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